Ten eerste ontmoette hij als beginner de dan al befaamde John Singer Sargent die hem wegwijs maakte in het métier van de glamoureuze opdrachtportretten en ten tweede vereeuwigde hij Alice Guerin, een dame uit hoge kringen. Ze werden verliefd, trouwden en zij introduceerde hem bij welstandige klanten. Maar dat Helleu er zonder deze kruiwagens ook wel was gekomen blijkt uit zijn virtuoze werken, waarvan er een aantal te koop zijn bij Artcurial te Parijs, en die tot de tot van de fin-de-siècle-kunst behoren.
